الإستــــرات

 الصيغة العامة CnH2n +2O
مركبات عضوية تنتج من تفاعل حمض كربوكسيلى مع كحول

R-C-OH +HOR R-C-OR+H2O
المجموعــة الفعالــة
مجموعة أستر مرتبطة بمجوعة ألكيل أو أريل (COOR-COOAr)
*وجود الإسترات فى الطبيعة
- تنتشر الإسترات بكثرة فى الطبيعة فهى تنتشر بكثرة فى المواد النباتية والحيوانية
-تتميز الإسترات برائحتها الزكية وهى التى تمد الفواكهة والازهار والزيوت العطرية برائحتها والنكهة الخاصة بها وقد حضرت استرات عضوية عديدة لانتاج العطور والنكهاتتجاريا وتستخدم اما بمفردها اوممزوجة بمركبات طبيعية وتقل رائحة الاستر تدريجيا بارتفاع الكتلة الجزيئية للاحماض والكحولات التى تدخل فى تكوينة كما تتغير طبية الاستر من سائل ذى رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعى عدم الرائحة تقريبا والشموع التى يمثلها شمع النحل ماهى الا استرات ذات كتلة جزيئية مرتفعة والزيوت والدهون عبارة عن استرات مشتقة من الجليسرين وهو كحول ثلاثى الهيدروكسيل مع احماض دهنية عالية
تسمية الإسترات
تشتق التسمية الشائعة للإستر من إسم الحمض المقابل بإستبدال المقطع يك بالمقطع أت ثم يتبع ذلك إسم مجموعة الألكيل أو الأريل الموجودة فى الكحول
امثلة
مكونات الإستر صيغة الإستر الإسم الشائع
حمض أسيتيك كحول ميثيلى CH3COOCH3 اسيتات ميثيل
حمض أسيتيك كحول إيثيلى CH3COOC2H5 اسيتات إيثيل
حمض أسيتيك كحول بنزيلى CH3COOCH2C6H5 أسيتات بنزبل
حمض بنزويك كحول إيثيلى C6H5COOC2H5 بنزوات إيثيل
حمض فورميك كحول ميثيلى HCOOCH3 فورمات ميثيل
حمض بروبانيويك كحول ايثيلى C2H5COOCH3 استر بروبنوات ايثيل
تحضيـــر الآستــرات
4-تفاعل حمض مع كحول
CH3COOH +C2H5OH conc H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O
علل يضاف حمض كبرتيك عند تحضير الاستر عند تفاعل كحول مع حمض
-يضاف حمض الكبرتيك تفاعل الكحول مع الحمض ينتج ماء فيكون التفاعل انعكاسى فيضاف الحمض لمنع التفاعل العكسى
CH3COOH +CH3OH conc H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
الأهمية الاقتصادية للإسترات
1- صناعة العطور
2- مكسبات طعم ورائحة
3- تدخل فى تركيب الزيوت والدهون
4- صناعة الشموع مثل شمع النحل حيث هو عبارة عن إسترات للأحماض الأليفاتية طويلة السلسلة الكربونية مع كحولات طويلة السلسلة أيضا
علل تستخدم الإسترات فى صناعة العطور
لآن لها رائحة زكية
 الخواص الفيزيقية للآسترات
معظمها سوائل تقل درجة غليانها قليلا عن درجة غليان الاحماض والكحولات المتساية معها فى الكتلة الجزيئية وذلك لعدم احتوائها على مجموعة الهيدروكسيل القطبية الموجودة فى كل من الكحولات والاحماض التى تتسبب فى ربط جزيئاتها معا بروابط هيدروجينية
ملحوظــة
- تقل رائحة الإسترات مع زيادة الوزن الجزيئى للأحماض والكحولات المستخدمة فى تكوينها
الخواص الكيميائيــة للإستــر
ينتج من التحلل المائى كحول وحمض وهخو تفاعل عكس عملية الاسترة
R-COO-R+H2O RCOOH+ROH
التحلل المائى القاعدى (التصبن)
يتحلل الإستر فى وجود هيدروكسيد الصوديوم إلى ملح الحمض الصوديومى والكحول
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH
-التحلل المائي ( التصبن )
أ‌- فى وجود حمض معدني
CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH
التحلل النشادرى
يتحلل الإستر فى وجود النشادر مكونا أميد الحمض العضوى
CH3COOC2H5 + NH3 C2H5OH + CH3CONH2 أسيتاميد
C6H5COOC2H5 + NH3 C2H5OH + C6H5CONH2 بنزاميد

يتبع

استخدامات الاسترات

1-الاسترات كدهون وزيوت
الزيوت والدهون عبارة عن استرات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الاحماض العضوية لذا تسمى جزيئاتها بثلاثى الجليسريد لان كل جزىء منها يتكون من تفاعل جزىء واحد جليسرول (كحول ثلاثى الهيدروكسيل) مع ثلاث جزيئات من الاحماض الدهنية قد تكون من نوع واحد ولكن غالبا ماتكون من مختلفة وقد تكون السلسلة الكربونية طويلة او قصيرة مشبعة او غير مشبعة
ch2-o-h hoo-c-r1 ch2-o-c-r1
ch-o-h + hoo-c-r2 ch-o-c-r2 + 3h2o
ch2-o-h hoo-c-r3 ch2-o-c-r3
ملحوظة
التحلل المائى للدهن او الزيت (استر ثلاثى الجيلسريد )فى جود مادة قلوية قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم او هيدروكسيد البوتاسيوم هى اساس صناعة الصابون والجيلسرين
2-الاسترات كمكسبات طعم ورائحة
تتميز الاسترات بروائح ذكية جعلت منها مواد مهمة فى كثير الصناعات الغذائية كمكسبات طعم ورائحة ويبين الجول التالى بعض هذة الاسترات الشائعة الاستخدام
3-الاسترات كبوليمرات (البولى استر)
البولى استر هو بوليمرات تنتج من عملية تكاثف مشتركة لمونمرين احداهما لجزىء ثنائى الحامضية والآخر كحول ثنائى الهيدروكسيل
واشهر انواع البولى استرات المعروفة هو نسيج الداكرون الذى يصنع باسترة حمض التيريافثاليك والايثيلين جليكول

ho-c- -c-oh+ho-ch2-ch2oh -h2o ho-c- -c-oh-ch2-ch2oh

-وتستمر عملية التكاثف كيميائيا بان يهاجم الكحول طرف الجزىء من ناحية الحمض او يهاجم الحمض طرف الجزىء من ناحية الكحول وبتكرار عملية التكاثف يتكون جزىء طويل جدا يسمى البولى استر ونظرا لخمول الداكرون تصنع منة انابيب لاستبدال الشراين التالفة وصمامات القلب الصناعية
الاسترات كعقاقير طبية
1-زيت المروخ
الاستخدام : يستخدم كدهان موضعى حيث يمتص عن طريق الجلد لتخفيف الآلام الروماتيزمية )
الحمض العضوى المستخدم فى زيت المروخ هو حمض السلسيلك الذى يحتوى على مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل ويمكنة ان يتفاعل كحمض او كحول (فينول) ويتبين ذلك من المعادلات الآتية

2-الاسبرين
الحمض العضوى المستخدم فى تحضير الاسبرين هو حمض السلسيلك الذى يحتوى على مجموعة
كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل ويمكنة ان يتفاعل كحمض او كحول (فينول)
*الاستخدام
يستخدم لتخفيف آلام الصداع وخفض درجات الحرارة ويقلل من جلطات الدم فيمنع حدوث
الازمات القلبية
*المادة الفعالة فى الاسبرين هى
حمض السلسيليك إلا ان اضافة مجموعة الاسيتيل الية (ch3co-) تجعلة عديم الطعم تقريبا وتقلل من حموضتة


*تحلل الاسبرين
-يتحلل الاسبرين فى الجسم وينتج حمض السلسيليك وحمض الاسيتيك وهى احماض تسبب تهيجا فى جدار المعدة وقد تسبب قرحة المعدة لذلك ينصح الاطباء بتفتيت حبة الاسبرين قبل بلعها او اخذها مذابة فى الماء

-هناك انواع من الاسبرين تكون مختلطة بمادة قلوية مثل هيدروكسيد الالومنيوم لمعادلة الحموضة الناتجة

يتبع

الأمينات الأليفاتية

تعد الأمينات مركبات عضويةومجموعات وظيفية تحتوي على ذرةنيروجين واحدة أساسية تتحد مع زوج متحد. وتعتبر الأمينات أحد مشتقاتالأمونيا، ويتم فيها استبدال ذرة أو أكثر من ذرات الهيدروجين بواسطة بديل كإحدى المجموعات القلوية أو العطرية. وتشمل الأمينات الهامة الأحماض الأمينية، والأمينات الحيوية، والتريمثيلأمين، والأنيلين؛ انظر Category:Amines للحصول على قائمة الأمينات. ويطلق على المشتقات غير العضوية للأمونيا أيضاً أمينات، مثل الكلوروأمين (NClH2).

يطلق على المركبات التي تحتوي على ذرة النيتروجين وترتبط بـالكربونيل في التركيبة R-C(=O)NR2 2 اسم أميدات وهي لها خصائص كيميائية تنشأ الأمينات الأولية عندما يتم استبدال ذرة واحدة من ذرات الهيدروجين الثلاث في الأمونيا بذرة ألكيل. تشمل أمينات الأولية الهامة الميثيل، والإيثانوامين (2-أمينولإيثانول)، وتريس الذي هو عامل المقاومة. وتتكون الأمينات الثانوية من اثنين من بدائل الألكيل مرتبطة بالنيتروجين مع الهيدروجين. وتشمل البدائل المهمة الديميثيل أمينوالميثيلثانو أمين. أما في الأمينات الثلاثية، يتم استبدال كل ذرات الهيدروجين الثلاثة ببدائل عضوية. وتشمل الأمثلة التريميثيل أمين، وهو يتميز برائحة السمك. وتكون الأمينات الحلقية إما أمينات ثانوية أو أمينات ثلاثية. وتشمل الأمثلة من الأمينات الحلقية تشمل الأزيريدين الحلقي ذا المركبات الثلاث و البيبريدين الحلقي ذا المركبات الستة. ويعتبر النيترو ميثيلبيبريدين أحد الأمينات الثلاثية الحلقية. ومن الممكن أيضا أن يتكون من أربعة من بدائل الألكيل على النيتروجين. ولا تعتبر هذه المركبات أمينات وإنما تسمى أيونات أمونيوم موجبة رباعية، التي تحتوي مركز نيتروجين متأين و من الضروري أن تأتي مع أيون سالب.

الخواص فيزيائية

تؤثر الرابطة الهيدروجينية تأثيرا كبيرا في خصائص الأمينات الأولية والثانوية. ومن ثم فإن نقطة غليان الأمينات أعلى من تلك التي في الفوسفينات المقابلة، ولكن عموما أقل من تلك التي في الكحوليات المقابلة. يعتبر الميثيل أمين والإيثيل أمين غازات في الأحوال العادية، في حين يعتبر ميثيل الكحول والكحوليات الإيثيلي المقابلة سوائل. وتتمتع الأمينات الغازية بخاصية رائحة الأمونيا ، وبينما تتمتع الأمينات السائلة برائحة "السمك" المميزة.

وتنعكس قدرتها كذلك على تشكيل روابط الهيدروجين، وتظهر معظم الأمينات الأليفاتية بعض الذوبان في الماء. ويقل الذوبان مع زيادة في عدد ذرات الكربون. وتظهر الأمينات الأليفاتية قدرة كبيرة على الذوبان في المذيبات العضوية، وخصوصا المذيبات العضوية المؤينة. وتتفاعل الأمينات الأولية مع الكيتونات مثل الأسيتون، ولا تمتزج معظم الأمينات معالكلوروفورمورابع كلوريد الكربون.

وتحتوي الأمينات العطرية مثل الأنيلين ، على زوج متوحد من الإلكترونات مضافاً إلى حلقة البنزين، وبالتالي يعتبر يتوجههما إلى الانخراط في رابطة الهيدروجين هو متناقصاً. وتعتبر درجة غليانها مرتفعة والقابليتها للذوبان في الماء منخفضة.





عدم التناظر

تعد الأمينات من نوع NHRR من نوع 'وNRR'R" غير متناظرة: حيث تقوم ذرة النيتروجين بتحمل أربعة بدائل مجمعة الزوج المتوحد. يعتبر حاجز الطاقة لتحويل ذرة الكربون غير المتناظرة منخفضاً نسبيا، على سبيل المثال، 7 كيلو كالوري تقريباً / مول ألكيل أمين الثلاثي. وقد تمت مقارنة التحويل المتبادل لذرة الكربون غير المتناظرة بتحويل مظلة مفتوحة في مهب رياح شديدة. ونظراً لهذا الحاجز المنخفض، لا يمكن حل الأمينات مثل NHRR' بصرياً ويمكن حل أمينات NRR'R" فقط عندما تكون مجموعات Rو R'و و R" مقيدة في التركيبات الحلقية مثل الأزيريدينات. وتعتبر أملاح الأمونيوم الرباعية مع أربع مجموعات متميزة على النيتروجين قادرة على إظهار النشاط البصري.



تقبلوا تحياتى
د ربيع
يتبع

التفاعلات الكيميائية

يعتبر التفاعل المهيمن للأمينات هو تفاعل النيكلوفيل الخاص بها. تعتبر معظم الأمينات الأولية ليجندات (جزيء ترتبط بجزيء آخر) جيدة ترتبط بأيونات المعادن لإنتاج مواد مركبة متناسقة. تتم ألكلة الأمينات بواسطة هاليدات الألكيل. تتفاعل كلوريدات الأسيل مع الأنهيدريدات الحامضية مع الأمينات الأولية والثانوية لتشكيل الأميدات ("تفاعل شوتن-بومنّ").


وبالمثل، مع كلوريدات السلفونيل، التي يحتوي أحدها على السلفوناميدات. ويُعرف هذا التحول باسم تفاعل هيندربرج، هو أحد الاختبارات الكيميائية لوجود الأمينات.

نظراً لأن الأمينات هي العامل الأساسي، فأنها تقوم بتحييد الحامض لتشكيل أملاح الأمونيوم وعندما تتكون الأملاح من الأحماض الكربوكسيلية والأمينات الأولية والثانوية، تدف هذه الأملاح حرارياً مكونة أميدات مناظرة.



وتتفاعل الأمينات مع حامض النيتريك لإعطاء أملاح الديازونيوم. وتتحلل أملاح الألكيل ديازونيوم تلقائيا من خلال فقدان N2 لإنتاج مزيج من الألكينات، أو الألكانولات، أو هاليدات الألكيل، مع الألكانولات باعتبارها منتج رئيسي. يعتبر هذا التفاعل ذو أهمية تركيبية، نظراً لأن أملاح الديازونيوم الناتجة غير مستقرة.



تقبلوا تحياتى
د ربيع
يتبع

المركبات الأروماتية ( العطرية)

المركبات الأروماتية : وهي مركبات عضوية هيدروكربونية غير مشبعة تشترك مع بعضها في احتوائها على حلقة بنزين.

حلقة البنزين Benzene ring:

وهي حلقة سداسية الشكل الصفة الجزيئية C6H6, وتحتوي على ثلاثة روابط ثنائية يتغير موقعها باستمرار.

ويتم اختصار حلقة البنزين على شكل سداسي الأضلاع , كل زاوية من زوايا الشكل تمثل ذرة كربون مرتبطة بذرة هيدروجين.


وبما أن الرابطة الثنائية يتغير موقعها باستمرار بين ذرات الكربون , تم الاتفاق على أن تكتب حلقة البنزين على شكل حلقة سداسية بداخلها دائرة دلالة على تغير موقع الرابطة الثنائية.


طبيعة الروابط في حلقة البنزين
الرابطة الثنائية بين ذرات الكربون إحداهما قوية وتسمى سيجما (s) والأخرى ضعيفة وتسمى باي (p).
ولفهم طبيعة تكون الروابط في البنزين علينا ان نحسب عدد الروابط القوية (s) التي تكونها كل ذرة كربون.

تلاحظ من الصيغة البنائية للكربون أن كل ذرة من ذرات الكربون ترتبط بثلاث روابط قوية من نوع (s) ورابطة واحدة ضعيفة من نوع( p) .
تعلم بأن روابط (s) تنشأ من أفلاك مهجنة وأن رابطة (p) تنشأ من أفلاك غير مهجنة , وعليه لعمل ثلاث روابط من نوع (s) قوية يجب أن يندمج ثلاثة أفلاك ذرية من ذرة الكربون لعمل ثلاثة أفلاك مهجنة كل منها من نوع ( sp2).
أما رابطة (p) الضعيفة فتنشأ من تداخل أفلاك ذرية من نوع ( P) من ذرتي كربون تداخلاً جانبياً .

تقبلوا تحياتى
د ربيع
يتبع

البنزين العطرى
تم اكتشاف حلقة البنزين عام 1825 بواسطة عالم إنجليزي يسمى ميشيل فاراداي, والذي قام بعزله من الزيت الغازي وأعطاه الاسم بيكربوريت الهيدروجين. وفى عام 1833 قام الكيميائي الألماني إلهارد ميتشيرليتش بإنتاجه عن طريق تقطير حمض البنزويك (من صمغ البنزوين) والجير. وقام ميتشيرليتش بتسمية المركب بنزين. ثم قام الكيميائي الإنجليزي شارليس مانسفيلد في عام 1845 الذي كان يعمل تحت رئاسة أجوست ويليام فون هوفمان بعزل البنزين من قطران الفحم. ثم بعد أربع سنوات بدأ مانسفيلد في أول إنتاج تجاري للبنزين, بطريقة قطران الفحم.
تركيب البنزين
الصيغة الكيميائية للبنزين هي (C6H6), أوجدت نوع من التعجب عند بداية اكتشافه, حيث كانت الاقتراحات البنائية وقتها تدور حول أن ذرة الكربون غالبا ما ترتبط بأربعة ذوابط فردية مع الهيدروجين.

وكان الكيميائي فريدريك أغسطس كيكول فون سترادونتيز أول من إقترح البناء الحلقي للبنزين. وتوجد حكاية تتكرر عن أنه من كثرة دراسة الترابط في الكربون, شاهد أثناء نومه حلك يدور حول حية تأكل ذيلها, مما ألهمه الشكل الحلقي لجزيء البنزين. وعموما فقد ظهرت هذه الحكاية في (مجلة جمعية التعطش للكيمياء) والتي كانت تطبع سنويا في القرن التاسع عشر في مناسبة اجتماع الجمعية الكيميائية الألمانية.

وفى أوائل العشرينيات من القرن التاسع عشر كان لتفهم كيكول للطبيعة رباعية التكافؤ لذرة الكربون اعتمادا على أبحاث أركيبالد سكوت كوبر, بالإضافة إلى العالم النمساوي جوزيف لوشميدت الذي قام بنشر البناء الحلقي للبنزين. تم الموافقة أخيرا على الشكل الحلقى للبنزين بواسطة العالم المشهور كاثلين لونسدال.
وحتى يمكن للبنزين أن يكون به كل الروابط يجب أن يكون له روابط ثنائية معينة.
Benzene with alternating double bonds
وكان لاستخدام تشتت الأشعة السينية في الأبحاث دور في اكتشاف أن الروابط كربون-كربون في البنزين لها نفس الطول, برغم أن الروابط الأحادية مفترض ان تكون أطول من الروابط الثنائية. وأيضا وجد أن طول الرابطة (المسافة بين ذرتين مرتبطتين) في البنزين أطول من طول الرابطة في الرابطة الثنائية, وأقصر من طول الرابطة في الرابطة الأحادية.

وهذا يمكن تفسيره بسبب عدم تمركز الإلكترونات. وحتى يمكن تصور ذلك, يجب الأخذ في الاعتبار مكان الإلكترونات في روابط حلقة البنزين.

أحد التمثيلات ان بناء البنزين يتواجد في الشكلين القادمين بالتبادل, وليس في أحدهما بالتحديد. ويمسى هذا التركيب الرنين المترافق.
وفى الحقيقة, لا يتواجد أى من الشكلين السابقين. فعدم التمركز لابد أن يتم تفسيره بنظريات أعلى من نظرية الروابط الأحادية والثنائية.

وحيث أنهم خارج مستوى الذرات, فإن هذه المدارات يمكن أن تتفاعل مع بعضها بحرية, وتصبح غير متمركزة. وعنى هذا أنه بدلا من أن تكون مرتبطة مع ذرة كربون معينة, فإن كل إلكترون تتم مشاركته بكل ذرات الكربون الستة في الحلقة, وتقوم هذه الإلكترونات بتقوية كل الروابط الموجودة في الحلقة. ويكون للمدار الجزيئي الناتج تماثل باي.

ويعرف عدم تمركز الألكترونات بالأروماتية , وهذا يعطى للبنزين ثبات عالي. وهذه هي الخاصية الأساسية للمركبات الأروماتية والتي تفرقها عن المركبات الغير أروماتية.

ولتوضبح الطبيعة الغير متمركزة للروابط في البنزين, يمكن أن يتم رسم حلقة البنزين بوضع دائرة داخل الشكل السداسي لحلقة البنزين.

ومثل الطريقة العادية لتمثيل البناء الجزيئي, فإن ذرات الكربون لا يتم توضيحها على الرسم.

ويتواجد البنزين بصورة كافية كمكون للجزيئات العضوية والتي لها رمز معين بالكود 232C⌬.

طرق تحضير البنزين :
1. يمكن تحضيرة من التقطير التجزيئي للنفط وقطران الفحم الحجري .
2. من بلمرة الاستيلين
3- بتقطير الفينول مع مسحوق الخارصين .


تفاعلات البنزين :

· تفاعلات الاستبدال :

نظرا لثبات البنزين العطري فان معظم تفاعلاته تتم بالاستبدال مع بقاء ترابط ذرات الكربون في حلقة البنزين كما هي وذلك مثل :

1- النترته (Nitration ) :
وهي احلال مجموعة نيترو ( -NO2 ) محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين , وذلك عند تدفئة البنزين مع مخلوط من حمض النيتريك المركز وحمض الكبريتيك المركز الذي يستخدم كعامل حفاز فينتج نيتروبنزين .


2- السلفنه (Sulfonation ) :
وهي احلال مجموعة السلفونيك ( -SO3H ) محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين .

3- الهلجنة (Halogenation ) :

وهي احلال ذرة هالوجين او اكثر محل ذرة هيدروجين او اكثر في حلقة البنزين , ويتم ذلك بتفاعل الهالوجين مع البنزين في وجود عامل مساعد مثل الحديد او بروميد الحديد الثلاثي وبعيدا عن ضوء الشمس المباشر .

4- الالكلة (alkylation ) :

وهي احلال مجموعة الكيل محل ذرة هيدروجين في البنزين . وذلك بتسخين البنزين مع هاليد الالكيل ( R-X ) حيث X عبارة عن ذرة هالوجين و R مجموعة الكيل تختلف باختلاف عدد ذرات الكربون , في وجود عامل مساعد AlCl3 . ويسمى هذا التفاعل بتفاعل فريدل كرافت (Friedel-Crafts alkylation ) .
وقد تحتوي R على مجموعة كربونيل فتسمى (Friedel-Crafts acylation )


· تفاعلات الاضافة :
يتفاعل البنزين بالاضافة في بعض الحالات وذلك في ظروف خاصة حيث تحتاج هذه التفاعلات الى طاقة كبيرة .
1. في ضوء الشمس المباشر يتفاعل البنزين مع الكلور فيتكون سداسي كلورو الهكسان الحلقي ( الجامكسان ) والذي يستخدم كمبيد حشري , وهذا التفاعل يتم على خطوات .

2. يتفاعل البنزين مع الهيدروجين بالاضافة تحت ظروف خاصة ( في وجود عامل مساعد مثل البلاتين المجزأ عند 150° س ) ويتكون الهكسان الحلقي
يتبع
د ربيع

التولوين

( Toluene)

C6H5-CH3 مادة عضويةمذيبة . عديمة اللون وذات رائحة خاصة، وهو من الهيدروكربونات العطرية.
تستخدم كيميائيا كبديل عن البنزن السام. تضاف إلى الوقود. وتستعمل كوسيط لعدد كبير من المركبات بما فيها العقاقير والصبغات والمنظفات والعطور والمتفجرات والراتنجات المخلقة.
الاسم العلمي حسب منظمة IUPAC هو ميثيل البنزين (Methylbenzen)
و هو احد الهيدروكربونات العطرية التي تستخدم علي نطاق واسع كمذيب للعديد من الدهانات والمطاط والمستحضرات الصيدلانية ، كما يوجد في الجازولين والكيروسين والبرنيق ( الورنيش ) ومواد اللصق. ويتطاير التولوين من هذه المواد ويصبح جزءا منهواء المنزل.
تاريخه :
لقد كان التولوين مطلوباً خلال الحرب العالمية الأولى لتحضير المادة المفرقعة ثلاثي نيترو تولوين (TNT) وكان إنتاج التولوين من قطران الفحم غير كاف لتغطية متطلبات صناعة المفرقعات وفي الوقت الحالي أصبح 70% من إنتاج التولوين مصدره النفط على الرغم من أن الكميات المنتجة من قطران الفحم قد زادت.
أسماء أخرى له :
فينيل ميثان , ميثيل بنزين
الصيغة الجزيئية : C7H8 أو C6H5CH3
الصيغة البنائية :

الكتلة الجزيئية : 92.14 جم/مول
الكثافة : 0.8669 جم/مل
درجة الغليان : 110.6مْ
درجة الإنصهار: −93مْ

يتبع

الكحولات الأروماتية أحادية الهيدروكسيل Monohydric Aromatic alcohols

يوجد كل من الكحول البنزيليbenzyl alcohol (C6H5CH2OH) والكحول السيناميليcinnamyl alcohol (C6H5=CHCH2OH) بشكل حر وبشكل استرات أحماض البنزوئيكbenzoic والسيناميك cinamic في البلاسم balsams مثل الطولو tolu والبيروperu ،يُغش البلسم الأخير أحياناً ببنزوات البنزيل الصناعية synthetic benzyl benzoate رخيصة الثمن. ضُمّن هذا الصنف كحول الكونيفيريلconiferyl الذي يشكل المكون الهام لجزيء الليغنينlignin molecule ، والليحنينات lignins هي بلمرات الفينيل بروبان phenylpropane polymers المعقدة وهي تشكل مواد تقوية هامة في جدران الخلية النباتية plants cell walls وتختلف في تركيبها تبعا لمصدرها.

الكحولات ثنائية الهيدروكسيل Dihydric alcohols

الكحولات ثنائية الهيدروكسيل أو الجليكولات glecols هي مركبات تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل وهي توجد في العديد من الصنوف البنيوية للمركبات. يوجد الكحول الأميني ثنائي الحلقة (bicyclic 3,6-dihydroxytropane amino alcohol) بشكل حر وعلى شكل استرات في عدد من أنواع الفصيلة الباذنجانية ومن فصيلة حمراوات الخشبerythroxylaceae . وثنائي الكحول الباناكساديول panaxadiol هو مكون لبعض ستيرويدات الجينسينغ ginseng steroids، والأوينانثوتوكسين oenanthotoxine (المركب السام لنبات الشوكران hemlock water dropworts) هو بوليين دي أول polyene diol.

الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل Trihydric alcohols

توجد في عدد من الأنماط البنيوية structural types وأهمها الجليسيرول glycerol (propan-1,2,3-triol) المكون الرئيسي للزيوت الثابتة fixed oils والدهون Fats
يتبع